이시형씨가 언론에 처음 등장한 건 2002년 이명박 당시 서울시장이 거스 히딩크 감독에게 명예 서울시민증을 수여하는 자리에 참석하면서다. 이 자리에 아무 관련도 없는 이명박 시장의 아들과 사위가 참석해 기념촬영한 사실이 보도되면서 비난여론이 일었다.
이시형씨 관련 의혹이 본격적으로 나오기 시작한 건 대선 직전인 2007년 11월이다. 이명박 당시 한나라당 대선 후보는 자녀관련 의혹이 속속 사실로 드러나 뒤늦게 사과행보를 보였다. 이때 문제가 된 건 위장취업과 위장전입으로 모두 이시형씨와 관련된 의혹이다.
당시 강기정 대통합민주신당 의원은 국회 대정부 질문에서 “이 후보가 소유한 영포빌딩에 막내 아들 이시형씨가 2007년 3월부터 현재까지 근무하며 매달 250만원을 받는 것으로 드러났다”며 “그러나 회사직원들에게 확인한 결과 ‘이시형씨를 알지 못한다’고 말해 실제 근무하지 않는 것으로 파악됐다”고 밝혔다
이 같은 의혹이 확산되자 이 전 대통령은 의혹 일부를 시인하며 사과했다. 그러나 ‘재산이 수백억원인 사람이 한달에 몇백만원 빼돌리려고 자식을 유령직원으로 등록했다’라는 비난이 빗발쳤다.
또 위장전입 의혹도 제기됐다. 이 전 대통령은 강력히 부인하며 법적 대응방침까지 밝혔지만 국민일보 보도를 통해 일부 사실이 확인되면서 부동산 투기 목적이 아니라 자녀교육을 위해서였다는 궁색한 해명을 내놨다.
이듬해인 2008년 7월에는 이 전 대통령의 사돈기업인 한국타이어에 이시형씨가 인턴사원으로 입사하면서 또 한번 문제가 됐다. 이와 관련 이 전 대통령은 "어디에 보내도 문제가 될 것 같아서 가장 안전한 곳으로 보냈다"고 말해 논란의 불씨를 지폈다.
당시 한국타이어는 1년간 15명이 각종 질병과 사고로 숨져 원인을 놓고 갈등이 불거진 상태였다. 이에 `한국타이어 유기용제 및 유독물질 중독피해자 대책위원회`는 이씨의 한국타이어 입사를 반대하며 한국타이어가 대통령 아들을 방패막이로 삼으려고 한다며 강력 비판했다.
같은해 11월 이시형씨는 정식사원으로 발령받았다. 이에 대해 민주당은 낙하산 사원이라며 비난한 바 있다. 이듬해인 2009년 11월 이시형씨는 한국타이어를 퇴사한다.
이로부터 10개월이 지난 후 2010년 9월 문제의 '다스'(DAS)에 취업한 사실이 처음으로 보도됐다.
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