22일(한국시각) ESPN은 "미들턴이 FA가 되기 위해 밀워키와 플레이어 옵션을 거부했다"고 전했다. 플레이어 옵션이란 선수가 남은 계약 기간 소속 팀에 잔류하거나 FA 자격을 취득할 지를 결정하는 권한을 뜻한다.
미들턴이 밀워키에 남으면 2023-24시즌 연봉 4000만달러(517억원)를 받는다. 그러나 FA를 선언하면서 밀워키를 포함한 NBA 30개 구단과 자유롭게 협상할 수게 됐다.
지난 2012년 디트로이트에 지명된 미들턴은 한 시즌을 뛰고 2013-14시즌부터 밀워키에서 활약했다. 야니스 아데토쿤보, 즈루 홀리데이와 삼각편대를 이뤄 승승장구했지만 지난 시즌에는 잦은 부상 고전했다.
왼쪽 손목 수술을 받아 시즌 개막 후 20경기를 못 뛰었다. 정규리그에서는 33경기 출전해 평균 15.1점 4.2리바운드 4.9어시스트로 부진했다. 하지만 플레이오프 1라운드에서는 평균 23.8점 6.4리바운드 6.2어시스트로 맹활약을 펼쳤다.
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